小组赛
9月17日：加拉塔萨雷1-6皇家马德里
下半场C罗上演帽子戏法，本泽马也梅开二度，皇马以一场大胜开启了B组之旅。然而，胜利的开始并没有那么顺利。事实上，伊斯科直到第33分钟才打进首球，上半场他们只以1-0领先。巴鲁特最后时刻的进球给主队带来了一些安慰。
10月2日：皇家马德里4-0哥本哈根
索尔巴肯率领的客队其实开局不错，但皇马取得领先后，就取得了领先。 C罗率先破门，打进了此前21场欧冠比赛中的第25球。他在下半场开始后攻入第26球，彻底征服了哥本哈根。迪马利亚最后20分钟也梅开二度，帮助皇马主场获胜。
10月23日：皇家马德里2-1尤文图斯
本场比赛击败尤文图斯后，九次夺得欧冠冠军的皇马已经将B组的领先优势扩大到5分。 C罗对阵斑马军团再次贡献两球，尤文后卫基耶利尼下半场早早被罚下场。开场不久C罗就快速破门，随后在第29分钟攻入点球。这个进球对他们来说非常关键，因为后来效力于尤文图斯的西班牙球员略伦特曾经追回过一粒进球。
11月5日：尤文图斯2-2皇家马德里
上半场结束时尤文取得领先，比达尔主罚点球，但随着C罗打进4场比赛第8球，贝尔在下半场开始后不久帮助皇马取得领先。在这场激烈而不同寻常的较量中，意甲冠军也不甘示弱。凭借略伦特的头球，皇马终于拿到一分。
11月27日：皇家马德里4-1加拉塔萨雷
虽然一开始进入比赛有些缓慢，但皇马还是加快了节奏，轻松第二次击败加拉塔萨雷，同时也确保以B组第一的身份晋级16强。第26分钟被罚下，皇马主场陷入困境，但随后贝尔的任意球让安切洛蒂的球队取得了领先。乌穆特随后帮助加拉塔萨雷扳平比分欧冠尤文图斯进球音乐，但皇马随后完全接管了比赛，阿韦洛亚、迪马利亚和伊斯科各进一球。
12月10日：哥本哈根0-2皇家马德里
C罗打入个人第9球，创造小组赛进球纪录。皇马以不败轻松占据B组第一，终结了哥本哈根继续征战欧战的唯一希望。莫德里奇的冰壶球让来访的皇马领先，然后克里斯蒂亚诺·罗纳尔多为皇马赢得了六场小组赛中的第五场胜利。 C罗本来有机会进一步扩大自己的纪录，可惜最后时刻他的点球被对方门将维兰德扑出。 “我还打进了另一个进球，为球队做出了贡献。” C罗表示：“我对此非常满意，这只是一个记录。坦白说，我并不太在意它。”
前16名
2月26日：沙尔克041-6皇家马德里
沙尔克04很快被皇马击败，皇马在上半场就凭借本泽马和贝尔的进球控制了局势。下半场C罗将进球数扩大到11球，本泽马和贝尔也各进一分。前皇马前锋亨特拉尔在补时阶段为主队攻入安慰性进球，但对于安切洛蒂来说这只是昙花一现。他带领皇马在德国取得第二场胜利，也成为第一支在淘汰赛客场打进6球的七队球队。 “我对一切都很满意，这是一场完美的比赛，”安切洛蒂赛后说道。
3月18日：皇马3-1沙尔克04
主场惨败让沙尔克04几乎失去了晋级八强的希望。第二轮他们面临的挑战依然艰巨。第21分钟C罗的进球打破了僵局。 10分钟后，胡格兰做客为沙尔克扳回一球。 C罗下半场的进球让他距离欧冠单赛季进球纪录仅差一分。随后莫拉塔帮助皇马锁定胜局。
四分之一决赛
4月2日：皇家马德里3-0多特蒙德
皇马给多特蒙德踢球，贝尔第3分钟取得领先。伊斯科在最后时刻顶替因流感退出的迪马利亚欧冠尤文图斯进球音乐，扩大了优势。下半场C罗打入追平纪录的第14球后，球队的领先优势扩大到了3球。 “这个结果意味着第二回合会容易一些，但不要放松警惕。”安切洛蒂说道。
4月8日：多特蒙德2-0皇家马德里
德国的比赛正如安切洛蒂所预料的那样。 C罗因伤未能出战，让皇马陷入危险境地。罗伊斯的开场大括号让他们非常不舒服。不过，上赛季曾两次被多特蒙德击败的皇马在下半程终于顶住了对手施加的压力，成功淘汰了2013年的亚军。 “这是一个艰难的夜晚，但结果还是很令人高兴的，我们顺利晋级半决赛。”安切洛蒂说道。
半决赛
4月23日：皇家马德里1-0拜仁慕尼黑
前三个赛季在半决赛中被淘汰的皇马再次走到了这一点，本泽马的进球让皇马取得了微弱的优势。尽管他们并没有占据场上优势，但皇马在第19分钟率先打破僵局。科恩特朗左路突破博阿滕后充分利用场上空间欧冠尤文图斯进球音乐，助攻本泽马破门。
4月29日：拜仁慕尼黑0-4皇家马德里
比赛一开始拉莫斯就梅开二度，随后C罗打入个人2013/14赛季第15球，结束了上半场的对抗。随后C罗再进一分，让拜仁遭遇欧战最惨痛的主场失利。这场胜利让皇马距离重振欧冠冠军梦想又近了一步。本场比赛唯一的遗憾就是阿隆索因一张牌将无缘里斯本决赛。 “阿隆索有点沮丧，这个事实确实让人不舒服，但重要的是我们成功进入了决赛。”安切洛蒂说道。
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